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天正三年（1575）7月15日，在纪伊国的秋收刚开始时，雨秋平就率领大军南下，开始了纪伊攻略。不过，他把炮兵都留在了岸和田港，以提防三好家水军可能的进犯。几乎就在同一时期，柴田胜家对加贺国、羽柴秀吉对播磨国、明智光秀对丹波国的攻略也同时开始。织田家就像一个向四面八方伸出触手的章鱼一样，开始了各个方向的扩张之旅。
在雨秋平的领地河内、和泉与纪伊国之间，隔着绵长的和泉山脉。想进攻纪伊国，有三条路可以走。第一条是沿着濑户内海的海岸线，从西边临海的官道绕过和泉山脉，进入名草郡。这也是从近畿进入纪伊最常走的道路，因为它相对于纪伊的其他山路也平坦开阔一些。第二条路，是从河内国南下，从东边绕过和泉山脉，经过高野口进入伊都郡。第三条路，则是最为艰险的山路——要直接从和泉山脉当中穿过，抵达那贺郡。
整个纪伊国虽然面积庞大，但事实上国土的大部分都被山地所占据，平原非常少。山谷里雨水丰富、气候温暖、森林资源丰富，自古以来就以盛产木材而著称。伊丹康清正在筹备的舰队，有很多木材就是从纪伊国购入的。
而那为数不多的平原，大多数都分布在纪伊国最大的河流——纪川沿岸。纪川流经纪伊国北边的四郡，即海部郡、名草郡、那贺郡和伊都郡。他们四郡的面积虽然只有整个纪伊的四分之一左右，可是人高和石高数却是整个纪伊的三分之二。而雨秋平此役的目标——纪伊国人众，大多数也都定居在这四郡内。其他的几郡山地密布，人烟稀少，根本没有打的价值。换而言之，雨秋平本次出征，只要取下纪伊国北边——紧贴着河内和泉的四郡即可。
不过雨秋平明白，这个看起来简单的任务实则非常有挑战。因为纪伊国的山地地形实在是太复杂了，复杂程度堪比雨秋平上次支援德川家康时所穿越的山路。由于道路狭窄，通行量很低，进攻一方的部队难以施展，很容易被堵在山路上。再加上粮草在山路上输送不已，部队将陷入缺粮的状态。
而纪伊的山地上森林密布，简直就是防守者的天然掩体。手持铁炮、熟悉地形的纪伊国人众可以在这复杂的山林里轻而易举地隐蔽穿梭，奇袭杀伤进攻者的部队。更加不幸的是，纪伊国内有大量信奉一向宗的信徒，这也是为何纪伊国人众屡次支援本愿寺的原因。而这些信徒们意志坚定，为了抵抗侵略者悍不畏死，给进攻一方带来了极大的麻烦。三好家就曾数次进攻纪伊，但都在永无止境的奇袭、顽强的一向宗信徒、坚固的山城和断粮危机面前败下阵来。
因此，雨秋平为了这次战斗做了充分的准备。不仅在军事演习里反复强调如何利用掩体免受铁炮杀伤，还讲授了不少进攻山城、对抗游击战的技巧。
由于道路的通行量有限，雨秋平不得不进行分兵。池田恒兴和御前崎仲秀的细柳备，一共8000人，从东路的高野口一线进军。而雨秋平自己摔了常磐备、鸣镝备和骑兵连，共9400人，从西线沿海进军。至于翻越和泉山脉的中路，不仅道路艰险难行，还要面对千石掘城等坚城，实在不是一条合理的进军路线，雨秋平就将它放弃了。
在出征前，雨秋平曾求助过畠山高政。作为曾经的纪伊守护，他在纪伊地区有着巨大的影响力。之前在他和三好家的屡次对抗里，他就是靠着纪伊国人众在背后撑腰，才能一次次东山再起的。雨秋平希望他能从中出面，靠着往日的情分，替他调略纪伊国的国人众。然而，织田信长在听说了此事后，向雨秋平发出了严厉的警告：严禁和任何一向宗势力和谈，这是织田家一贯的底线，信奉一向宗的纪伊国人众自然也包括在内。
不过，“通情达理”的织田信长也给雨秋平留下了一个谈判的窗口：如果纪伊国人众愿意全体放下武器、离开领地投降的话，他织田信长就不会干涉。雨秋平知道，这样的条件无异于痴人说梦，纪伊国人众素来刚烈，能答应这样的条件就有鬼了。而态度坚决的不仅有织田信长，还有畠山高政。后者在听到了织田信长如此苛刻的表态后，立刻从枫叶山城里拂袖而去，回到了他的若江城，表明再也不会给雨秋平提供任何一点帮助。
无可奈何之下，雨秋平只得放弃了调略的计划，打算用武力和纪伊的国人众一较高下了。
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7月17日，西路军在雨秋平的率领下抵达了和泉国与纪伊国交界的地方。早在昨天，大军就已经进入了和泉山脉的山区里。索性这条路沿着海岸，还算平坦。但是宽敞的官道也就到此为止了，明天一进入纪伊境内，道路就会变得狭窄曲折。
当天傍晚，红叶军的高级指挥官聚在主帐内，召开了开战前的最后一次评定会议。由于本次出征纪伊，需要大量来自鸦的情报，因此天野景德也在好久之后再次随军出征，和军情司的真田昌幸共同列席。
“怎么样，敌人的分布情况如何？”雨秋平开门见山，直接向两人开口问道。外域作战，最重要的就是情报。上一次在远江和武田家对战时，客场作战的武田信玄居然在情报上完全压制了雨秋家，令大家胆战心惊。
因此，此役过后，雨秋平就向国会好不容易申请了一笔预算，来扩编军情司和鸦的编制。军情司招募训练了不少忍者，而鸦在招募忍者的同时，也重金调略收买了不少周围势力的家臣，源源不断地为雨秋平获取情报。