11月6日，日军开始猛攻松江县城，先是用大口径火炮猛轰城防工事，接着出动坦克掩护步兵冲锋。

第67军没有重炮，每个连配备的轻重机枪数量不到日军的一半，唯一可以依赖的就是不输于敌人的顽强意志！没有反坦克武器，守军就用炸药包和集束手榴弹，硬是把日军挡在城外。经过三天三夜的苦战，城墙已经被日军的炮火夷为平地，第67军无险可守。日军在强大的火力掩护下，从东、北、南三面突入松江县城，与守军展开巷战。第67军虽然死伤枕籍，但是却死战不退，大部分壮烈殉国，军长吴克仁率领残部据守西门，与日军殊死搏斗，身被数十弹，壮烈牺牲，年仅43岁，是牺牲在淞沪战场的军衔最高的中国军人。

日军占领松江后，随即兵分两路，一路沿太湖东岸，经浙江、安徽向南京扑去，主力则沿直奔嘉兴、平望，切断了杭州和上海的陆路联系。

与此同时，日军第16师团在江苏太仓登陆，兵锋直指京沪铁路和公路，与南路日军形成合围之势。原上海派遣军的六个师团在强渡苏州河以后攻击前进，全速向两路登陆的日军靠拢，淞沪战场的中国军队顿时面临灭顶之灾，如果再不撤退，必将被敌人一网打尽！

此时的南京统帅部和第三战区司令长官部已经乱了方寸，为撤退还是继续防守争吵不休，而身为最高统帅的蒋介石仍旧把希望寄托在国际干涉上，迟迟不愿意下令后撤。最后，白崇禧告诉他，前线部队已经得知日军登陆，人心惶惶，有的部队出现混乱，甚至有的部队已经开始撤退，形势濒临失控，根本无力继续抵抗，如果再不撤退，70万人就全部落入日本人的包围圈里。即使‘九国公约’现在出面干涉，面对唾手可得的胜利，日军绝对不可能住手的！

听了白崇禧的一席话，蒋介石这才认识的问题的严重性，不再坚持己见，于11月9日凌晨下达撤退命令，所有部队撤出战斗后，分成两路向南京方向撤退，至吴福线继续抵抗。然而，由于命令仓促，考虑不周，既没有安排掩护部队，也没有指定撤退的顺序，使部队完全失去了控制，结果撤退变成溃退。数十万大军沿着京沪铁路和公路乱哄哄地向后方跑去，不但没有基本的行军队形，而且连部队的编制都完全被打乱，很多走散的士兵甚至把武器都丢弃了，只是没命地往南京跑，希望离日军越远越好。伤兵们被弃置在路旁，痛苦地呻|吟着，祈求路过的士兵给自己一枪好结束痛苦。工兵把炸药埋在沪宁公路的主要桥梁上，准备等中国军队撤完再炸桥，可是由于极度紧张，军队还没有过完就点燃了炸药，把河道对岸的军队丢给了日本人。最可悲的是，中央军惟一的一个重炮团也被大河拦住，无法通过，为了不落到日军手里，只好全部炸掉。

日军当然不会放过这个千载难逢的好机会，出动大批飞机轰炸扫射，地面部队则穷追不舍，在全面占领上海市区后，全速向前推进，势如破竹，连续攻克沿途据点，像赶鸭子一样把中国军队往南京驱赶。

在沪宁公路以南十几公里远的乡间土路上，十九路军的数万将士在秩序井然地向后方撤退。部队不时被突然出现的河道沟渠挡住，战士们就席地而坐，静静地前面的部队通过浮桥，继续前进。负责掩护的部队始终和大部队保持数公里的距离，严密地监视着上海方向。部队走走停停，行进的速度并不快，但是队形严密，始终保持着高度的警惕和战斗力，和沪宁公路上混乱的一幕形成鲜明的对比。

接到撤退的命令，孙百里命令部队暂时不动，等大部队朝沪宁公路涌去以后，才沿着辎重部队撤退的路线缓缓西进，由于事先制定了周密的撤退计划，行动进行的非常顺利，于11月14日抵达吴县，和先期抵达的炮兵旅及辎重部队汇合。

刚一见面，刘谦就焦急地说道：“军长，我们的计划可能行不通，还是先撤退吧！”

孙百里急忙问道：“怎么了？”

刘谦说道：“负责看管国防工事的地方官员和保安团全都逃跑了，没有钥匙很多地堡都打不开，而那些打开的地堡裏面也都积了齐腰身的水，人都待不住，怎么打仗！”