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袁宪，字德章，陈郡阳夏人，尚书左仆射袁枢之弟。幼聪敏好学，十四岁被召为国子《正言》生，议论常出人意表，陈后主陈叔宝时为尚书仆射。隋朝军队攻入建康宫殿时，陈后主身旁大臣只剩袁宪一人，袁宪建议陈后主仿效梁武帝见侯景的先例，向隋朝军队有尊严投降，但陈后主并未采纳，降隋后授昌州刺史。

袁宪，年幼时聪慧敏捷，勤奋好学，气度不凡，梁武帝修建学校，辟设五馆，其中一馆位于袁宪住宅西面，袁宪常常招引诸生，同他们谈论，每每有新意，都出人意料，当时的名流之辈都大为叹服。梁武帝撰写《孔子正言章句》，诏书颁至国学，宣明梁武帝的意旨，袁宪当时十四岁，被召为国子《正言》生，他去拜见祭酒到溉，到溉以目光相送，喜欢他的神采。

在国学一年后，国子博士周弘正对他的父亲袁君正说：“令郎今年想参加策试吗？”袁君正说：“经书义理理解不深，不敢叫他参加策试。”过了数天后，袁君正派门下宾客岑文豪同袁宪一道去问候周弘正，恰遇周弘正要登席讲授，弟子云集，便邀袁宪入室，授给他尘尾，令袁宪立义讲授。当时谢岐、何妥在座，周弘正对他俩说：“二位贤士研究透了微奥含蓄之理，该不会害怕这个年轻人吧！”何妥、谢岐于是轮流发问，穷极思想情趣方面，袁宪同他们问答数次，应对娴熟敏捷。

周弘正对何妥说：“任凭卿发问，不要以童稚相欺。”当时学堂座无虚席，观看者纷至沓来，而袁宪神情自如，辩论起来游刃有余。周弘正也多次质询袁宪，始终没能让他诚服，便告诉岑文豪说：“卿回去告诉袁吴郡，此郎已能替代博士了。”当时学生门徒参加策试，大多行贿赂。岑文豪叫准备干肉，袁君正说：“我怎么能用钱为我儿买科第呢？”学司忌恨他。等到袁宪策试时，争相质问。袁宪随问随答，剖析如流。到溉后来对袁宪说：“袁君正后继有人了。”君正要回到吴郡，到溉于征虏亭为他饯行，对袁君正说：“昨天考生萧敏孙、徐孝克，并不是不能释义，只是风度气量才识，跟令郎相比差远了。”不久举为高第。以贵公子之身份娶南沙公主为妻，即梁简文帝的女儿。

袁宪初任秘书郎，迁任太子舍人。侯景之乱时，袁宪东回吴郡，不久父亲去世，因哀伤过于毁顿，敬帝承应制令，征辟他为尚书殿中郎，陈霸先为宰相，任命他为司徒户曹。与黄门侍郎王瑜一起出使北齐，多年未返，天嘉初年才得以回还，四年诏令再任中书侍郎，管辖侍中省。当时豫章王陈叔英不奉守法度，强夺人马，袁宪将此事一一奏禀陈宣帝，叔英因此获罪免官，自此朝野上下都忌惮他。