许秋今天的实验内容是IDTT和FN单元上醛基的反应，邬胜男因为投文章的事情没来张疆，许就直接帮她把FN体系也做了，反正今天他的实验压力不大，算上博后学姐的，也只有两个而已。这步醛基化的反应，从严格意义上来讲，他也是第一次做，不过类似的反应已经进行过不少，再加上有从学姐那边获得的经验，投起来想必不是很困难。许秋首先走向十升装的液氮容器，打开容器上面的盖子，用边沿处挂着的勺子往里面探了探，估摸着内部残余液氮的量，一番查探下来，他判断上周学妹打回来的液氮大约还余下三四成的样子，并没有完全漏光，足够这次反应用了，便直接开始投反应。重蒸THF溶剂，得到无水THF；将IDTT/FN材料溶于无水THF中；氮气保护下，用液氮将反应容器降温至零下78摄氏度，维持5分钟；用注射器在反应容器中加入正丁基锂溶液；在零下78摄氏度的条件下持续搅拌一小时，随后用注射器加入无水DMF。不再维持低温，让反应容器缓慢回归室温，搅拌过夜。许秋顺利投好两个反应，目标产物分别为IDTT-CHO和FN-CHO。同时，学妹也完成了她的两个反应，目标产物分别为H31和H32。两人回到旁边的A501办公室，许秋走到洗手池开始洗手，他眼角瞥了一眼手机的方位，发现呼吸灯闪烁着，表示有新消息。说起来，最近辅导员一连通知了好多事情，包括拿毕业、学位证的事情：“现在系里在进行毕业审核，大约7月初发放毕业证，如果这学期有必修课程，在系里统一发放毕业证前没有出成绩，或者挂科了，就需要拖到九月份出了成绩，或者补考通过才能拿证。”挂科补考没过的后果，辅导员当时并没有说，不过想想也知道，多半要延毕半年吧……还有毕业典礼的事情：“六月底，学校将举行毕业典礼，到时候会发放学士服，以供拍照留念；典礼结束后，校长会在台上为学生拨穗，还有和校长拍照的活动，有意者找大班长报名……”这次又是什么事情呢？许秋洗完手，拿起手机，发现是在班级通知群里，大班长发送的一条消息。“@所有人班级计划组织毕业走红毯活动，活动时间为下周二的下午，地点为学校旁边的皇冠假日酒店，收费大约是100元每人，包括均摊的场地租用费和一次下午茶自助，活动的形式为自愿参与，这可能是我们毕业班最后一次团体活动，希望大家踊跃参与，有意向的同学私聊我报名……”对于走毕业走红毯这种事情，许秋倒是有所耳闻，其实最早是魔都综合大学新闻系的特色活动，大概从零几年的时候，新闻系就开始组织毕业走红毯的活动，规格不低，众人盛装出行，寓意大致是风风光光的向美好的大学生活致敬。其中，还会请一些早些年的校友名人们一起参加，毕竟魔都综合大学在魔都的新闻界影响力可不小，不少重要人物都是出身魔都综合大学的，他们功成名就了自然不会忘记母校，而且参与这样的活动还可以通过校友会拓展、稳固自己的人脉，达成双赢，何乐而不为呢。这项活动，这些年来慢慢被其他院系跟风，逐渐拓展到了整个学校所有院系。不过，像是材料系组织走红毯活动，画风没有新闻系那么浮夸，相对比较纯粹一些，一般就是带上家属，或者独身一人，在红毯上走一走，和要好的同学们拍拍照留个念之类的。有点类似于许秋初、高中时候写的同学录，大学共处四年的同学们彼此留下一些共同的回忆。和同学录相比，走红毯只是看起来更加高级一些，并没有太多的本质上的不同。材料系大班长订的位置是在学校旁边的皇冠假日酒店，地理位置非常好，这家酒店建立在魔都综合大学的南区和本部必经之路之间，据说是五星级酒店，一晚上的房费要大几百，贵一点的话差不多上千。现在走红毯活动只是租一间大厅作为场地，而且还是群体活动，因此均摊下来并不算贵。对于这种集体活动，许秋本来是不太感兴趣的，不过他看了看旁边的学妹，征询了一下她的意见：“班级组织毕业红毯活动，你说要不要去？”“去呗，为什么不呢？”韩嘉莹理所当然道：“怎么说都是三年的同学呀。”“那我就报名了。”许秋顿了顿，突然说道：“这种活动一般都是要带家属的，你也和我一块吗？”韩嘉莹扭捏了一阵子，细若蚊语说道：“嗯~”晚上，韩嘉莹开始处理她的反应，因为这次反应用到了微波反应器，所以只需要四个小时便可以结束。一共两个反应，许秋和学妹一人一个，分别进行处理，先是将反应溶液滴入甲醇中析出聚合物、过滤、真空干燥，然后架设索氏提取装置，用甲醇、丙酮、正己烷进行清洗。随着实验经验的丰富，再加上微波反应器的使用，原先做聚合反应要一周，现在只需要两三天，就能够得到最终的产物。周二，邬胜男已经把她的那篇电致荧光变色的文章投掉了，陈婉清IEIC体系的表征数据也补齐了，于是她们两人也和许秋、韩嘉莹一起到了张疆。以至于早上魏老师到办公室的时候，发现216房间里只有段云一个人。“其他人呢？”魏兴思问道。段云也是一脸懵，但还是回复道：“吴菲菲应该是上课去了，田晴不清楚，许秋他们估计去张疆了？”“好吧。”魏老师点点头，仔细想了想，‘吴菲菲现在算是博士一年级，硕博连读还要额外修读十几学分的课程，今天好像是有课，田晴早上给我发了消息，说身体不舒服，要晚点过来，可能要下午，许秋他们……我等下给他打个电话吧。’于是，许秋正在做实验前准备的时候，收到了魏老师的电话，并表示“其他人都在这里”，还让她们各自叫了几声，魏老师叮嘱了一番“注意安全”，便挂断了电话。只是苦了段云，整个上午他一共被魏老师找了四次，每当魏兴思途径216办公室的时候，都要进去看看段云在干什么。张疆实验室这边，韩嘉莹自行处理了她两种产物H31和H32的索氏提取装置，并将提取液切换为氯仿，再次进行提取。陈婉清开始IEICO、IEICS的合成，IDT、ICIN单元都有存货，她只需要合成中央带有不同侧链的噻吩（T）单元即可，就是反应步骤略长，想要得到最终产物，一共需要五步反应，而且其中还有两个反应是新反应，一个反应是正丁基锂的低温反应，估计得合成一周以上的时间。许秋和邬胜男则要进行ADA类型非富勒烯受体材料的最后一步反应，即醛基化的D单元和A单元反应，形成ADA结构。这步反应需要用到吡啶……之前都是学姐在用，现在终于轮到他们了。为了不影响其他人的正常实验，许秋和邬胜男只能到晚上才开始进行实验。他们白天也是有事情要做的，那便是对昨天的反应进行后处理，先是用二氯甲烷萃取，然后水洗、干燥、拌样。之前那批一次性硅胶柱，经过多次重复使用，比较干净的柱子越来越少了，许秋挑了半天还是放弃了。因此，这次过柱子他们选择了手动填柱子，许秋和邬胜男两人在通风橱旁“duang”“duang”了十多分钟，终于填好了两根柱子。接下来的过柱子操作并不难，用到的仍然是石油醚/二氯甲烷的体系，因为他们合成的材料分子结构比较类似，主体部分都是大的共轭稠环结构，极性变化并不大。晚上，学姐和学妹均完成了自己的反应，实验室被空了出来，成为了许秋和邬胜男的舞台。他们两人戴好防毒面具，穿戴好防护服以及三层手套，开窗通风，做足了准备工作，这才从试剂柜中取出吡啶试剂，开始投反应。这次合成出来的有三种受体单元，分别是ICIN-2F/2Cl/DM，同时还有两种给体单元IDTT和FN，如果再加上初始的一种给体单元IDT和一种受体单元ICIN，那便是四种A单元，三种D单元，两两组合的话，一共有12种变化的可能性。许秋他们自然不可能一次性投12个反应，一方面是实力不允许，另一方面，在这种探索性质的研究过程中，通常都是采用控制变量法，给、受体单元最好只有一个是新单元，这样最终器件性能提升了或是降低了，就比较容易进行分析。最终，许秋决定首次反应先合成IDTT-ICIN，IDT-ICIN-4F、IDT-ICIN-4Cl三种结构，邬胜男那边则是FN-ICIN、IDT-ICIN-DM两种结构。开始实验。首先，分别称量醛基化的D单元和A单元，做到了最后一步反应，可以直接拿到最终的ADA材料，不需要像之前那样一次性合成好多，只要得到100-200毫克产物，够用就行。接着，用30毫升的氯仿溶剂溶解醛基化的D单元和A单元，再加入1毫升的吡啶，并接入氮气球提供氮气的保护氛围。最后，将反应容器置于70摄氏度的油浴锅中，加热搅拌回流反应15小时。（加热温度超过溶剂沸点，反应容器内的液态溶剂会沸腾，部分液态分子会转化为气态溶剂分子，气态溶剂分子向上移动，在冷凝管处被冷却为液态，重新流回反应容器的过程，叫做回流。）五个反应投完，许秋和邬胜男继续戴着防毒面具，检查了一圈实验室，然后保持通风橱常开的状态，关停实验室。不得不说，防毒面具的效果确实非常强大，之前在戴着的状态下，许秋完全闻不到什么异味，现在走在实验室的门口，刚刚脱下面具，他就闻到了一股淡淡的吡啶的臭味。许秋和邬胜男在通风处吹了十多分钟夏日的热风，这才返回A501办公室。周三，有机四人组再次齐聚张疆。许秋和邬胜男进行昨天五个反应的后处理。因为用到的吡啶不是主要溶剂，每个反应只加入了1毫升，所以处理起来倒不是很麻烦，直接把产物倒入200毫升的甲醇中，小分子ADA产物析出，然后过滤、干燥，接着重新溶解、拌样、过柱子，含有吡啶的甲醇废液则加入少量盐酸进行处理。过一根柱子大约要一到两个小时，再加上中途中饭、晚饭的时间，许秋和邬胜男忙活到晚上八点多，终于拿到了五种ADA类型的非富勒烯受体，产量均在100-200毫克。学妹也通过旋蒸氯仿溶剂、滴入甲醇、过滤、真空烘干，获得了她的H31、H32产物。四人中，只有学姐还没有拿到最终产物，她的反应还在进行中，一共五步的反应，现在只完成了两步。许秋将五种产物连同学妹的两种产物带回邯丹，同时复制到模拟实验室中，安排模拟实验人员开始器件性能的测试。虽然模拟实验室II相对于现实的时间比例是1：1，但只要积分足够，模拟实验人员可以没日没夜的干活，而且一共有两个人，对于这种重复性劳动的工作，效率肯定是远超许秋在现实中进行实验。因此，许秋还给模拟实验人员安排了第二优先级的工作，让他们代为合成另外七种ADA非富勒烯受体材料。检验成果的时候，终于到了。