该片是环球公司斥资八百万美元的一部歌舞片，导演是两年前凭《发胶》声名大噪的约翰沃特斯。德普在签下片约时，满心希望自己的摇滚歌喉和霹雳舞底子能在片中得以发挥，既能像约翰特拉沃尔塔的《油脂》那样大受欢迎，又能像罗伯特怀斯的《西区故事》那样垂名影史。然而，影片的实际效果并不如他预料地那样光鲜。由于影片的角色过于脸谱化，加上配音口型技术上的问题，影片上映后票房平平，但子年轻观众心目中,《哭泣宝贝》却是一部相当有料的cult歌舞片，德普也随着影片的cult气质，成了一名个性派演员，换句话说，就是从“万人迷”变成了“千人迷”。而德普对关于名利的一切已经毫不在意，无论在影片的拍摄过程中，还是出席首映式，他总是彬彬有礼地对待每个人，脏话也收敛了不少。

其实，改变德普的只有瑞德一个人，她始终伴随在德普的左右，提醒他该做什么，不该做什么，直到他们牵着手走进同一布电影，开始改变观众对电影的想像……

1989年底，《人物》把德普与赖德捧上了“好莱坞新生代天王天后”宝座。两周之内，大大小小的媒体迅速汇聚成了一支“催婚军团”，长篇类牍的报道的普今天给赖德买了几双鞋子，明天赖德给德普购了几条围巾，还派专人全天候把手他俩光顾过的每一间咖啡厅，只等新婚加印。

正当德普为此愁闷不已时，赖德率先发火了：“几乎在任何地方，我们都会看见一些鬼鬼祟祟的人盯着我们，我们借不结婚关他们p事！我知道，他们表面是在等我们结婚，其实是盼着我们早点分手，这样他们就有新闻做了！”——来的炮轰媒体后，狗仔队果然有所收敛，但他的闺中密友雪儿（好莱坞多栖巨星，1988年凭《月色撩人》获封奥斯卡影后）却奉劝赖德：“在好莱坞，有些心里话时不能拿到台面上说的，以后他们会无休止地和你纠缠下去，况且实施已经百名，你和那小子的确已降到了谈婚论嫁的地步。”

赖德心里很清楚，德普队结婚尚未做好准备，但现实的压力又让她透不过气来，除了恼人的媒体外，连自己的老爹也盼星星盼月亮，恨不得立即把女婿拖进家门：在德普暂住赖德家的一段日子里，德普连天睡懒觉，赖德爸爸竟然每天一早下厨房做三明治热牛奶，然后端到准姑爷的床前，唤他起床……惊诧万分的德普差点哭死，他私下里对哥们说：“像我这种身上带刺青的坏小孩，大人们瞅一眼就会把我一脚踢到拉斯维加斯了，而赖德的爸爸居然对我这么好！看来这辈子我如果不对他的女儿好点，准得下地狱。”

德普终于买下了订婚戒指，但赖德突然迎来的事业契机，却让一次万众瞩目的求婚化作泡影——赖德获邀参加弗朗西斯-福特-科波拉《教父3》的拍摄，在片中扮演“迈克”（阿尔-帕西诺饰）的女儿。起先，对于这个全好莱坞妙龄女星趋之若鹜的角色，赖德很是上心，但随剧本构想的细化，她的顾虑也堆积成山——科波拉要求她全裸出镜，与安迪-加西亚大演激情戏。德普听到这个消息的第一反应是调皮地笑了笑，然后对赖德说：“你必须接下这个角色，然后再和科波拉商量一下能否改成半裸……”

天意弄人。当科波拉面对态度犹豫的赖德，盘算着把自家闺女索菲娅拉上前台时，赖德的“飞来横病”，致使所有憧憬毁于一旦。

1990年2月，拍完《龙虎少年队》最后一季的德普，牵着赖德前往罗马度假。岂料赖德在飞行途中爆发急性肺炎，高烧窜至华氏104度，到达罗马时已近乎昏厥。心急如焚的德普，在人生地不熟的罗马几乎豁出命来，陪着赖德辗转于各大医院，最后被当地一家传染病医院诊断：赖德的肺炎具有传染性，必须接受隔离治疗。在接下来的两个月中，德普掌管起赖德的吃喝拉撒，相依为命的两人成了一对名副其实的准“患难夫妻”，赖德出院那天，两人眼里都湿乎乎的，仿佛彼此都为那件多磨的好事做好了准备。

然而，情势又发生了突变。当赖德重回《教父3》的片场时，科波拉果然把“盘算”变成了现实，唯一不同的是，他用一场“揉面”戏代替了宝贝女儿的“处女秀”。极度沮丧的赖德显然没有了结婚的兴致，她甚至对德普说：“我们现在还年轻，应该拍出几部像点样子的电影再结婚。”其实，事业心极重的德普是认同这一点的，尤其是自己的事业状况逊于赖德，几乎成了他挥之不去的心病。

两个月后，凭《蝙蝠侠》扬名好莱坞的蒂姆-波顿，为德普送来了《剪刀手爱德华》（edward scissorhands，1990）剧本，并力邀赖德一同加盟。德普与波顿第一次见面时，德普对坐在沙发上心不在焉的波顿印象并不好：“他看上去就像一个永远睡不醒的懒虫，头发凌乱，眼神迷离。”而波顿私下却对德普赞赏有加：“我并不是因为赖德的关系才找到他的，因为和威廉-赫特、汤姆-汉克斯、小罗伯特-唐尼相比，德普眼神里夹杂的纯真、恐惧和忧郁是多维的。”甚至预言“他不仅是爱德华最合适的人选，对其他角色的可塑性也相当惊人！”当德普后来听闻波顿如此夸赞自己时，乖乖闭上了失控的嘴巴。

“剪刀手爱德华”从形象道秉性皆属另类怪胎，与其说波顿列举的那些大牌明星不合适，倒不如说大多数主流明星都担心这个角色会毁掉自己。连赖德第一次被告知要在片中爱上一个面容惨白、嘴唇乌紫、发丝如麻的怪人时，都禁不住倒吸冷气：“说实话，这个形象让我觉得有些害怕，简直像恐怖片一样。”而德普却从一开始便投入百分百的创作热情，他对波顿承诺：“我不在乎票房，更不在乎形象，我只想把他演好——因为爱德华与七年前的我太像了：没有人疼爱，心地善良，每当想要为别人付出一点什么的时候，剪刀手却把好事给割坏了！”

《剪刀手爱德华》拍摄时正值弗洛里达的炎夏，在健身房里卸掉25磅赘肉的德普，每天都要裹在合成塑料做成的紧身衣中，而为了那头乱七八糟的发丝和事跟一尺长的手指，德普更是成了全剧组每天第一个起床、最后一个下班的演员，同病相怜的化妆师塞伦娜-弥勒感叹道：“德普太容易出汗，我一直跟在后面帮他补妆都来不及，可又不能跟得太紧，毕竟薇诺娜小姐当时也在片场……”

这部后来成为蒂姆-波顿代表作的电影，在1990年圣诞档推出时，影院老板们坚持认为情侣档合作的电影多半不会引发观影热潮，因为按照好莱坞的惯性思维，观众对明星真实生活的兴趣，远胜过他们在银幕上的虚假恋情。因此，《剪刀手爱德华》首映周竟然只在两家影院放映。然而，八万多的单厅票房，最终迫使院线在一周之后扩展到1372家影院，全球累计票房高达8600万美元。这一回，仅在片中说了169个单词的德普，风头第一次盖过了赖德，而赖德也心甘情愿地跟在爱人后面，聆听那些女影迷的山呼海啸。

当然，最得意地还是波顿，面对冒险的成功，他故作镇静地“总结”道：“我早就知道，德普和赖德不是罗伯特-瓦格纳和娜塔丽-伍德，他们是史宾塞-屈赛和凯瑟琳-赫本。”

1992年，进驻《亚利桑那之梦》（arizona dream,1993）片场的约翰尼德普，全然没有觉察到自己与赖德分多聚少，已然埋下了感情危机的种子。对德普而言，《亚利桑那之梦》是他百年一遇的上位机会，豪华的制作班底，让受宠若惊的德普不惜放弃吃喝玩乐的时间研读剧本——影片导演为前南斯拉夫电影大师埃米尔库斯图里卡，当时已凭《爸爸去出差》摘得嘎纳电影节金棕榈大奖，而德普最欣赏其的一部电影《流浪者之歌》，则是库斯图里卡在嘎纳获封最佳导演的作品。在这位享有国际盛誉的导演面前，德普有些谨小慎微，每当遇到表演上的问题时，总是毕恭毕敬地跑去请教库斯图里卡，即使对方给出一个烦躁的表情或是敷衍的回答，德普也强打精神，保持着一张虚心的笑脸。库斯图里卡私下里不解地询问美方制作人：“好莱坞演员是不是都这么好对付？如果是的话，我以后可以离开欧洲了。”

其实，库斯图里卡的强势作风对德普而言还不是最致命的，与之大演对手戏的费唐纳薇，才是激发德普表演本能的真正噩梦。唐纳薇曾是好莱坞七十年代红极一时的演技派巨星，除《唐人街》和《邦妮与克莱德》等传世名作外，还凭《电视台风云》捧得1976年奥斯卡最佳女主角桂冠。尽管《亚利桑那之梦》开拍时，52岁的唐纳薇意境年老色衰，但其生猛的激情却依然是灼烧银幕的杀手锏。当德普第一次见到这个比自己年长20多岁的女人时，小腿几乎都在发抖：“库斯图里卡让我和这么老的女人演床戏，简直是在逼我自杀，是不是欧洲导演的脑子都被门板夹过了？”而另一边的唐纳薇也不轻松，她忧心忡忡地对助手说：“约翰尼比当年的沃伦比蒂还漂亮，我见了他要是发花痴怎么办？”助手的反应很快：“宝贝儿，你应该相信你很美，再说，这部片子不就是在讲你对那个小男人发花痴嘛！”

开拍第一天，为了给彼此留下美好印象，德普把胡子剃了个精光，而唐纳薇则早三个星期前就加大了去美容院的频率，当天早晨抹了半瓶紧肤水，还涂上鲜艳无比的口红。结果，德普和唐纳薇德忘年火花很快燎原，唐纳薇事后兴奋地对朋友说：“我只要不肆无忌惮地哈哈大笑，约翰尼几乎看不到我的皱纹！它说我很漂亮，嘴真甜。”德普对哥们开玩笑说：“除了赖德以外，我终于尝到了另外一种味道。”库斯图里卡对二人的忘情投入很是得意，但他认为两人并非以演技取胜，而是靠“身体的能量”圈出了强大气场——也难怪，他逼着两厮半裸着钻进同一条纱裙，先拥抱，后***再大秀性感pose，彼此若是这样还不high，那才怪了。或许正是这段大胆镜头触动了柏林电影节的评委们，《亚利桑那之梦》最终摘走了当届电影节的评审团大奖，评语中包含这样一句话：“视觉表达与情欲体验达到了难以想象的共融。”

当欧洲观众开始接纳这个大洋彼岸的新偶像时，德普与赖德感情的红灯终于轰然破碎——当德普强撑着对媒体表示“我们分手是因为彼此工作太忙，一年没有见面所致”时，《人物》则把事实真相抖了个底朝天：与人们想象中的花心男抛弃痴情女的情况不同，这次变心的居然是赖德！在这篇绘声绘色的报道中，“一个妙龄女星不想过早地吊死在一棵树上，于是她在《纯真年代》的片场与丹尼尔戴刘易斯疯闹不止，一步步把自己变成了负心女。”更有恶毒小报煞有介事地分析赖德的心理：“漂亮女人总以为自己有用不完的资本，满心希望借助这种资本搭上更强的男人，比如那个得了奥斯卡奖的英国大个子。”那段时间，德普与赖德都沉默了，他们期望在这场舆论风暴过后，慢慢收拾这场感情残局。

三个月后，赖德憔悴到不成人样的地步，尽管有人直指这时她在蓄意装蒜，扮演弱势形象，但赖德的闺中好友却证明赖德常常借酒消愁，夜夜失眠，后遗症甚至一直延续到2001年的偷窃事件；德普则平静地对媒体表示：“我和赖德还可以做普通朋友，我们现在还说话，并不像你们预计中的那样决裂……”但德普的挚友约翰沃特斯却直言不讳：“是薇诺娜背叛了他！可怜的约翰尼是个要面子的男人，他毅然很爱她，不想让这场感情悲剧影响对方的生活和事业，所以他只能这样说！”半年之后，痛定思痛的德普应验了雪尔当年的预言——去医院做了一次“剥肤及髓”的外科手术，将肩膀上的“winona forever!”（永远的薇诺娜）中的“na”挖掉，变成了“wino forever!”（永远的酒鬼）。此时，赖德又开始与摇滚明星大卫皮尔纳拍拖，按沃特斯的话说，这是德普与赖德感情付出不对等造成的最坏结果。

一个小插曲是，正当德普为分手事件焦头烂额时，一个名叫托莉?查利尔的b级片女星，竟突然跑出来爆料说，早在三年前的[虎胆龙威2]首映式后，德普就与之发生过一夜情，当晚德普还向她求过婚……事后证实，此新闻纯属捏造，查利尔完全是为了迅速上位而借机炒作。但这一事件却让德普的心情恶化到极点，每晚睡眠时间不超过三小时。

为尽快用工作填补痛苦的心情，德普接下了喜剧片《邦尼与琼》(benny & joon,1993)的片约。影片中的德普并不是男一号，却是最出彩的一个，他扮演的男孩山姆性格有些古怪，与心仪的智障女孩一同“私奔”了。这部风格清新的喜剧虽然拿到2300多万美元票房，但评论界却并不叫好，影评人普遍认为这个角色更适合汤姆汉克斯或蒂姆罗宾斯，而非“长得过于聪明”的德普。面对影片平庸的反响，德普的心理很不是滋味——就在《邦尼与琼》开拍前一个月，大导演理查德阿滕伯勒曾力邀他出演传记片《卓别林》，后来因为得知薇诺娜赖德也是主演之一（最终没有演成），因此毅然放弃了这一绝佳机会，使得临时替补的小罗伯特唐尼，凭此角夺得了英国电影学院最佳男主角奖，并杀入当年奥斯卡影帝决赛圈——错失良机的德普，只能在人生的最低谷继续等待黎明。

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