南昌的易手使得第三战区与大后方的联络陷于困境，军事补结只能依赖浙赣两省的公路线了，使东南各省未沦陷地区的处境更加困难，因此，在南昌失守之后，贵阳方面就积极筹划反攻，这是冈村宁次所没有想到。

5月2日，南昌失守当天，贵阳军事委员会判断日军虽占领南昌，但消耗较大，尚未整补，守备兵力不足，决定乘日军立足未稳时举行反攻，同时令各战区发动“五月攻势”（亦称：“晚春攻势”）袭扰、牵制日军，防止其继续向西进犯长沙。

军事委员会令第九战区和第三战区策划反攻南昌。

使用兵力，预定为第九战区的第一、第十九、第卅集团军及第三战区的第卅二集团军，共约10个师，由第十九集团军总司令罗卓英统一指挥。

5月9日，蒋中正将自己拟定的《攻略南昌计划》电告桂林行营主任白崇禧，并征求意见。

该作战方针是：“先以主力进攻南浔沿线之敌，确实断敌联络，再以一部直取南昌。攻击开始之时机，预定5月17日。”

其兵力部署的主要内容是：“令第一集团军、第十九集团军及第七十四军分别经奉新、大城地区向修水至南昌间南浔铁路挺进，彻底破坏交通，断敌增援，并协力攻略南昌。

令第十九集团军第七十军逐次推进至高安，为总预备队。

令第卅二集团军以3个师的兵力由赣江以东进攻南昌，并组织1个团的部队，以奇袭手段袭取南昌。

令第卅集团军进攻武宁。”

5月11日，白崇禧复电蒋介石，对兵力部署提出自己的建议，稍有变动，强调进行奇袭及“破坏、扰乱敌之交通及后方”、“切断敌之联络线”并认为“攻击时间应提前，从速实施，至迟须在15日左右”5月14日，第九战区的部队首先开始行动。

第一集团军以第六十军第一八四师和第五十八军新十师进攻奉新，以第五十八军新十一师监视靖安日军。

以第七十四军主力进攻高安，以第七十四军及第七十军各一部北渡锦江，进攻大城、生米街。

激战至17日，日军退守奉新、虬岭、万寿宫一带。

第十九集团军攻克大城、高安、生米街等据点。

但由于兵力损失过大等原因尔后进展困难，攻击受阻，两个集团军的部队均未能按照计划挺进至南浔铁路。

第三战区的第卅二集团军则以第廿九军第十六师、第七十九师、预备第五师及预备第十师之一部于5月15日渡过抚河，向南昌发起反攻，中日双方殊死搏斗，激战至18日，第廿九军攻克市汊街后，开始向南昌城区逼近。

5月19日，日军集中第卅三师团主力实施反击，在猛烈炮火及航空兵火力支援下，与中国军队在南昌东南、正南郊区展开激战，反覆争夺该地区内的各村庄据点。

第七十九师师长段朗如因部队伤亡过大，于当日夜改变进攻部署，併发电报向军及集团军作了报告。

第卅二集团军总司令上官云相以擅自更动计划为由，报第三战区批准，将其撤职查办。

蒋介石急于攻下南昌，听到报告后，于21日下令，以贻误军机罪将段朗如“军前正法”令第十六师师长何平“戴罪图功”令上官云相到前方督战，限于5月25日以前攻下南昌。

5月22日，第廿九军所属第一零二师柏辉章部收复向塘，再度攻克市汊街。

第十六师一度攻占沙潭端口，但在日军援军反击下，又被夺去。

督战的上官云相遂将第廿九军所属第廿六师刘雨卿部投入战斗。

5月23日，中国军队再度发起进攻，战至当日黄昏，预备第五师曾戛初部攻至南昌城外围阵地，并破坏了铁丝网，但日军火力密集，该师伤亡很重，无力继续攻击。

生力军第廿六师参战后一度攻势如潮，其所属第152团于23日拂晓突入新龙机场，击毁日飞机3架。

第155团于当日9时突进至火车站。

但两团此后均遭日军猛烈的火力袭击及反击而前进不得。

5月24日，日军第一零六师团主力在飞机、坦克支援下，从南昌及莲塘夹击城郊的第廿九军。

激战至17时，第廿九军被包围，第廿六师师长刘雨卿负伤，军长陈安宝及第156团团长谢北亭先后牺牲，陈安宝的头更是被残暴的日军割下拿回南昌城内炫耀。

该军参谋长徐志勋及刘雨卿根据战场实际情况，见已不可能完成攻占南昌的任务，为避免部队被歼，冒被蒋介石杀头的危险，决定向中洲尾、市汊街突围。

这样预备第五师化装便衣潜入城中的1个团也因无后续部队接应，被迫撤出。

蒋中正限期于5月25日攻下南昌的命令下达后，第九战区代司令长官薛岳便认为：“以南昌防御战后尚未得到补充而武器装备又远逊于敌人的部队，对武器装备占绝对优势而又依托防御工事的敌人进行攻坚作战，不可能按主观决定的时间攻下南昌。”

但薛岳不敢直接向蒋介石提出不同意见，于5月23日致电陈诚陈述自己的看法。

薛岳在电文中说道：“查南昌、奉新方面之攻击，自5月寒日（14日）开始，已10天。

因我军之装备等不及敌人，而敌人之重兵器、机械化部队与飞机等，能处处协力敌陆军之作战。

因此，攻击颇难摧毁敌之坚固阵地。”

现迭奉委座电令：“我军作战之方略在消耗敌人，而不被敌人消耗，避实击虚，造成持久抗战之目的。